Fondée par Benoît de Nursie en 529, elle est le berceau de l’ordre des Bénédictins. Elle sert de retraite à des souverains et à des pontifes tels que le prince franc Carloman, frère de Pépin le Bref, le roi lombard Ratchis (avec sa famille), et saint Grégoire.

 

Renfermant d’immenses richesses, dont une précieuse bibliothèque (Didier du Mont-Cassin, abbé de 1058 à 1087, fait venir de Byzance des livres enluminés byzantins), cette dernière est en partie placée sous la protection de Rome, avec une galerie de précieux tableaux.

L'abbaye, plusieurs fois menacée lors des invasions et des guerres, est pillée, saccagée et brûlée en 589 par les Lombards du duc païen Zotton de Bénévent. La plupart des moines qui peuvent échapper au massacre se réfugient à Rome où le pape Pélage II leur permet de bâtir un monastère près de Saint-Jean de Latran. Quelques moines restent sans doute près des ruines de l'abbaye, mais l'administration de l'ordre demeure à Rome pendant 130 ans. Le martyrologe romain, à la date du 2 mars, mentionne 80 martyrs mis à mort par les Lombards pour avoir refusé d'adorer une tête de chèvre et manger des chairs consacrées aux dieux germaniques.

Après une période de troubles en Italie (liés surtout à l'hégémonie lombarde sur la péninsule), le pape Grégoire II envoie en 717 le moine Petronax afin qu'il organise la reconstruction de l'abbaye (le nouvel abbé sera alors considéré comme étant le « second fondateur du Mont-Cassin »), qui est de nouveau en partie détruite par les pirates sarrasins en 883. À la demande du pape Agapet II, l'abbé Aligern entreprendra sa reconstruction à partir des années 950.

En 1349, elle subit le violent séisme qui secoue toute l'Italie et détruit ou endommage gravement tant de monuments antiques ou médiévaux. Le monastère est pratiquement détruit.
Les fresques réalisées par le peintre baroque Luca Giordano, furent terminées à la fin des années 1670.

Plus récemment, le 15 février 1944, la position stratégique de l'abbaye sur une colline dominant la route allant de Rome à Naples, lui vaut d'être le théâtre d'une bataille meurtrière, durant laquelle elle est une dernière fois détruite par les bombardements alliés.

Après la Seconde Guerre mondiale, elle est reconstruite à l'identique de 1948 à 1956, sous la direction de l'ingénieur et architecte Giuseppe Breccia Fratadocchi (1898-1955), suivant le programme de l'abbé reconstructeur Ildefonso Rea : Dove era, come era de (« là, où il était et tel qu'il était »).

Le 24 octobre 1964, l'église abbatiale reconstruite est consacrée par le pape Paul VI.

Dans les années 1980, la basilique est décorée de fresques de Pietro Annigoni (le maître et ses élèves).

Le 23 octobre 2014 le pape François change la structure de l'abbaye territoriale en application du motu proprio Catholica Ecclesia du pape Paul VI. Il transfère ainsi les 53 paroisses relevant jusque là du territoire de l'abbaye ainsi que le clergé et les séminaristes en relevant, vers le diocèse de Sora-Aquino-Pontecorvo, renommé pour l'occasion en diocèse de Sora-Cassino-Aquino-Pontecorvo (it). L'abbaye est donc actuellement constituée de l'Église Abbatiale et de son monastère.  (Wikipedia)